В 2009 году Олег Киселёв работал в тренерском штабе сборной Казахстана, приведя её к 9 месту на чемпионате Азии. За 8 лет тренерской карьеры в Казахстане Киселёв выиграл золото чемпионата Казахстана (2016) и 4 раза завоевывал бронзу (2009, 2012, 2013, 2014).
В сезоне 2015/2016 во главе команды «Барсы» из Атырау стали первыми в Национальной Лиги Казахстана.
В январе 2017 года Киселёв стал главным тренером молодёжной команды «Автодора». Под его руководством саратовская «молодёжка» одержала 6 побед при 12 поражениях и по итогам «Финала Восьми» финишировала на 6 месте в Единой молодёжной Лиге ВТБ.
По окончании сезона Киселёв вернулся в Казахстан, где заключил контракт с «Алматинским Легионом»
В 2020 году Киселев входил в тренерский штаб сборной Казахстана.
Достижения:
В качестве игрока:
Бронзовый призёр чемпионата России: 1998/1999, 1999/2000
В качестве тренера:
Чемпион Национальной Лиги Казахстана: 2015/2016
Бронзовый призёр чемпионата Казахстана: 2008/2009, 2011/2012, 2012/2013, 2013/2014, 2018/2019